Лейцин C₆H₁₃NO₂

## Лейцин: незаменимая аминокислота Лейцин (α-аминоизокапроновая кислота, 2-амино-4-метилпентановая кислота, 2-амино-4-метилвалериановая кислота) – это неполярная алифатическая α-аминокислота с разветвлённой боковой цепью, (CH₃)₂CHCH₂CH(NH₂)COOH. Лейцин обладает оптической активностью и существует в виде двух энантиомеров – L-лейцина и D-лейцина. В природе преобладает L-форма. Вот некоторые характеристики лейцина: * Молярная масса: 131,18 г/моль * Плотность: 1,293 г/см³ * Температура плавления: 293–295 °C (с разложением) ### История открытия и синтеза Лейцин был впервые выделен из мышечного волокна и шерсти в 1820 году А. Браконно. Химический синтез лейцина путём взаимодействия 2-бром-4-метилпентановой кислоты с аммиаком впервые осуществил Э. Фишер в 1904 году. ### Биологическая роль L-лейцин – это кетогенная протеиногенная аминокислота. Она кодируется шестью триплетами: UUA, UUG, CUU, CUC, CUA и CUG. L-лейцин является самой распространенной аминокислотой (частота встречаемости 9,67%). L-лейцин выполняет важные функции в организме: * Входит в состав белков, пептидов, антибиотиков. * Стимулирует биосинтез белка. * Обеспечивает энергетический обмен. * Продукты катаболизма L-лейцина служат предшественниками при биосинтезе холестерина. Важно отметить, что L-лейцин – незаменимая для человека аминокислота, то есть организм не может синтезировать ее самостоятельно. Поэтому важно получать достаточное количество L-лейцина с пищей. Рекомендованная ВОЗ норма потребления для человека составляет 39 мг на 1 кг веса. ### Физико-химические свойства Лейцин – это бесцветное кристаллическое вещество. Растворимость: * Хорошо растворим в ледяной уксусной кислоте (10,3 г/100 мл), кислотах, щелочах. * Ограниченно растворим в воде (2,43 г/100 мл при 25 °C, 5,64 г/100 мл при 100 °C). * Малорастворим в этиловом спирте (0,072 г/100 мл). * Нерастворим в диэтиловом эфире. Как и другие аминокислоты, в кристаллах и полярных растворителях лейцин существует в виде цвиттер-иона. Его изоэлектрическая точка равна 5,98. Константы диссоциации кислоты (рК_а): * 2,36 для карбоксильной группы (α-COOH) * 9,60 для аминогруппы (α-NH₃⁺) Химические свойства: Лейцин взаимодействует с кислотами и щелочами, образует комплексы с металлами. Для лейцина характерны реакции: * этерификации, * взаимодействия с аминами, * декарбоксилирования, * реакции с азотистой кислотой, * окислительного дезаминирования, * переаминирования, * N-алкилирования, * N-ацилирования, * образования пептидной связи. ### Способы получения * Выделение DL-лейцина из белкового гидролизата. * Биотрансформация α-кетоизокапроновой кислоты с использованием живых клеток для получения L-лейцина. ### Участие в обмене веществ Биосинтез: В клетках растений, грибов и микроорганизмов предшественником в биосинтезе L-лейцина является пируват.L-лейцин – это аминокислота, играющая важную роль в организме. В процессе окисления он преобразуется в 3-гидрокси-3-метилглутарил-производное кофермента А, который участвует в биосинтезе холестерина и кетоновых тел. Интересно, что до 80% клеточного L-лейцина вовлечено в этот процесс. L-лейцин также является структурным компонентом белков, в частности, он входит в состав доменов "лейциновая молния", которые часто встречаются в белках, связывающихся с ДНК, например, в факторах транскрипции. Нарушения метаболизма L-лейцина, обусловленные генетически, могут привести к серьезным заболеваниям центральной нервной системы. D-изомер лейцина, в отличие от L-изомера, встречается в природе в составе антибиотика грамицидина A, а также в опиоидных и антимикробных пептидах земноводных. L-лейцин находит применение в медицине, где его используют в составе препаратов для парентерального питания и ноотропных средств. Кроме того, L-лейцин зарегистрирован как пищевая добавка E641 и классифицируется как усилитель вкуса. Содержание L-лейцина в различных продуктах питания представлено в таблице: | Продукт | мг L-лейцина/100 г продукта | |------------------------------------------|-------------------------------| | Икра кетовая/осетровая | 3060/2832 | | Тунец | 1920 | | Горбуша | 1712 | | Баранина | 1786 | | Говядина | 1624 | | Телятина | 1566 | | Свинина | 1538 | | Индейка | 1819 | | Курица | 1483 | | Яйца куриные | 1081 | | Сыры твёрдые | 990-3070 | | Творог нежирный | 1850 | | Молоко | 283 | | Соя | 2670 | | Чечевица | 1890 | | Горох | 1650 | | Пшеница | 970 | | Гречиха | 690 | | Семена соевые | 2750 | | Семена арахисовые | 1763 | | Семена подсолнечные | 1343 | | Картофель | 128 | | Капуста белокочанная | 54 | | Баклажаны | 50 | | Земляника (садовая) | 42 | | Груши | 23 | | Яблоки | 19 |Другие наименования: α-аминоизокапроновая кислота, 2-амино-4-метилпентановая кислота, 2-амино-4-метилвалериановая кислота, Leu, L, Лей Брутто-формула: C₆H₁₃NO₂ Молярная масса: 131,18 г/моль Температура плавления: 293 °C Агрегатное состояние: Твёрдое Плотность при н. у.: 1,293 г/см³